Tárgy savas és bázikus szerves vegyületek osztályok célja
A cél a tevékenység:
A forma a diákok jobban megértsék a hatását sav-bázis tulajdonságai szerves vegyületek, sok fizikai-kémiai és biológiai eljárások a körülmények a test.
Teach diákok, hogy meghatározzuk a sav-bázis tulajdonságaiban az alkoholok. fenolok, tiolok és aminok, szerkezetüktől függően.
A diák tudnia kell: milyen típusú savak és Brönsted bázisok.
A hallgató képesnek kell lennie: meghatározni a savas és bázikus tulajdonságait szerves vegyületek.
Modern ötleteket savak és lúgok.
Brønsted és Lowry
Fontos szempontok a reakciót szerves vegyületek azok a savas és bázikus tulajdonságokkal. Ahhoz, hogy írják le a savas és bázikus tulajdonságai kémiai vegyületek számos elmélet létezik - Brönsted és Lowry elmélet, Lewis elmélet és számos más. A leggyakoribb az elmélet Brønsted és Lowry, vagy Protolytic elmélet.
Szerint a Bronsted-elmélet - Lourikisloty - egy semleges molekula vagy ion, amely képes protont (proton donorok), és a bázis - semleges molekulák vagy ionok kapcsolni képes proton (proton-akceptorok).
Szerint a Lewis-elmélet savak - vannak semleges molekulák vagy ionok kapcsolni képes egy elektronpár (elektronpár-akceptor), és a bázis - semleges molekulák vagy ionok adására képes egy elektronpárt (elektronpár donorok).
Ez azt jelenti, hogy elméletileg, bármilyen vegyület, amely magában foglalja a hidrogénatom, ez adhat egy proton és mutatnak a sav tulajdonságainak. Az a képesség, hogy protont mutathatnak nem csak egy semleges molekula, de töltött részecskék - kationok (NH4 +) és anionjai savak, például HCI, ROH, HSO4 - és mások.
hordozó részecskéket egy negatív töltés, például C1 - Szerepe a bázis anionok működhet -. OH -. HSO4. NH3. A bázisok lehetnek semlegesek molekulák, amelyek egy heteroatomot. például nitrogén-, kén-, oxigénatom, tartalmazó osztatlan elektronpárt, például ROH alkoholok.
Semleges molekulák vagy ionok képesek, jellegétől függően a második alkotórészek tulajdonságai savakat vagy bázisokat nevezzük amfoter.
Az elmélet a Brönsted - Lowry. Konjugátum savak és bázisok.
Savak és bázisok mutatnak azok tulajdonságait csak jelenlétében egymást, egyik sem veschesvto nem protont, ha a rendszer nincs protonakceptor - bázis és naoborot.t.e. alkotnak konjugált sav-bázis pár, amelyben az erősebb sav, a gyengébb van annak konjugált bázisa, és erősebb a bázis, annál gyengébb a konjugált sav.
Reagáltattuk, és így egy proton alakítjuk a konjugált bázis és egy proton megkötő bázis, alakítjuk konjugált sav. A savat általában jelöljük AN, és a bázis - a
Például: NS1↔ H + C1 + -. HC1 - erős sav; C1 - ion - konjugált gyenge bázis;
CH 3 COOH ↔ CH 3 COO - + H +. CH3COOH - gyenge sav, és a CH 3 COO - - erős bázis ion konjugátum.
a-ta bázisok interfész. interfész.
to-the-e alapja
Már mondta, hogy a savas vegyületek tulajdonságainak találhatók csak a bázis jelenlétében. és az alapvető tulajdonságok - a sav jelenlétében, azaz a Létezik bizonyos vegyületek a sav - bázis egyensúly, a tanulmány, amelyet oldószerként használt H2 O. tekintetében H2O például sav vagy bázis meghatározzák a sav-bázis vegyületek tulajdonságait.
A gyenge elektrolitok savasságát mennyiségileg Kraw reakció, amely abból áll, átvitelére H + a sav H2 O, mint a bázis.
-ta th bázis alapjait savval
CH 3 COO - - acetát ion, konjugált bázis;
H3 O + - hidrónium ionok, a konjugált sav.
Értékét használva az egyensúlyi állandója e reakció, és az a tény, hogy a koncentrációja N2 O csaknem állandó, lehetséges, hogy meghatározzuk a termék K · [H2 O] nevezett Kkislotnosti savasságot konstans (Ka).
Minél nagyobb a Ka. annál erősebb a sav. A CH3COOH Ka = 1,75 × 10 -5. az ilyen kis mennyiségek kényelmetlen gyakorlati működése, tehát kifejezett Ka pKa (pKa = -ℓgKa). A CH3COOH pK a = 4,75. Minél kisebb a pK. annál erősebb a sav.
A szilárdságot úgy határoztuk meg a bázisok rKVN +.
A savas tulajdonságai szerves vegyületek hidrogén-tartalmú funkciós csoportokat (alkoholok, fenolok, tiolok, karbonsavak, aminok).
A szerves vegyületek, természetétől függően az elem van társítva H +. megkülönböztetni a következő savak:
OH - sav (karbonsavak, fenolok, alkoholok)
CH - sav (szénhidrogének és ezek származékai)
NH- sav (aminok, amidok, imidek)
SH sav (tiolok).
Acid helyén olyan elem és a kapcsolódó hidrogénatom.
Az erőssége a sav függ a stabilitást a anion, azaz a konjugált bázis, amely úgy képződik, N + izolálása a molekula. A stabil anion, annál nagyobb a savasság a vegyület.
Anion Stabilitás több tényezőtől függ, amelyek hozzájárulnak a töltés delokalizációját. Minél nagyobb a töltés delokalizációja, annál stabilabb anion, az erősebb savas tulajdonságokat.
Befolyásoló tényezők mértéke delokalizációjával:
Nature heteroatomot tartalmaz a savas helyek
Elektronikus hatások atomok szénhidrogén gyökök és helyettesítők
Képesség szolvatációját anionok.
pH-függése a heteroatomok.
A természet hetero megérteni annak elektronegativitási (EO) és polarizálhatóságot. Minél több (EO) hajtjuk végre a könnyebb heterolitikus rést a molekulában. Az időszakok balról jobbra növekvő nukleáris töltődés növekszik (E.O), azaz képessége elemek megtartják a negatív töltés. Ennek eredményeként az elmozdulás a elektronsűrűség atomok közötti kötés polarizált. A több elektront és annál nagyobb a atomrádiusz, további külső energia szinten elektronok a magból, a magasabb polarizálhatóságot és a magasabb savasság.
Példa: CH- NH- OH- SH
növekedni EO és a savasság
C, N, O - elemek egy periódusának. EO időszakban növekszik, a savassága fokozódik. Ebben az esetben a polarizálhatóságot befolyásolja a savasság nem.
A polarizálhatóságának atom a periódusváltozásokat enyhén, így a fő tényező, ami meghatározza savasság EO
Most tekintsünk OH- SH
O, S - vannak egy csoportban, a sugara a csoport lefelé növekszik, és ezért növeli a polarizálhatóságot atom, ami a savas kémhatás növekedését. U S atom sugara nagyobb, mint, hogy az O, azonban a tiolcsoportokkal mutatnak erősebb savas tulajdonságokkal rendelkeznek, mint alkoholokkal.
Összehasonlítása három vegyületet: etanol, etán-tiol és aminoaetanol:
H3 C - CH2 - OH. H3 C - CH2 - SH és H3 C - CH2 - NH2
Összehasonlítás radikális - azok azonosak;
A természet a funkciós csoport heteroatomot: S és D jelentése az azonos csoportba, de S atomi sugara nagyobb polarizálhatóságot magasabb megfelelően etántiolt erősebb savas tulajdonságokkal
Most össze G és N G magasabb EO Következésképpen savasság magasabb alkohol.
Hatása szénhidrogén gyökök és helyettesítők bennük lévő
Meg kell figyelni, hogy a diákok, hogy az összehasonlító vegyületek azonosnak kell lennie savas helyek és oldószert tartalmaz.
Electron (EA) szubsztituensek hozzájárulnak a delokalizációjával az elektronsűrűség, ami a stabilitást a anion, és ennek megfelelően növeli a savasság.
Az elektrondonor (ED) szubsztituens a ellentétben hozzájárul a koncentrációja az elektronsűrűség a savas központ, amely vezet, hogy csökken a savas és bázikus jelleg növekedése.
Például: az egyértékű alkoholokat mutatnak egy gyenge savas tulajdonságokat összehasonlítva fenolok.
Példa: H3 C → CH2 → OH
Acid központ ugyanazt
Az oldószer ugyanaz
A monohidroxi-alkoholokat elektronsűrűség eltolódások a szénhidrogén-csoport, hogy az OH csoport, azaz, radikális mutat + I hatást, akkor összpontosít csoportból OH nagyszámú elektronsűrűség eredményező H + erősebben van társítva az O és OH kötés törési előfordul azonban nehéz egyértékű alkoholok mutatnak gyenge savas tulajdonságokkal.
Ezzel ellentétben fenol benzolgyűrűhöz EA és a csoport OH - - ED
Annak a ténynek köszönhetően, hogy a hidroxil-csoport tartalmazza a teljes p-π konjugáció a benzolgyűrű a fenol molekulában delokalizációja az elektronsűrűség, és a savasság növekszik konjugáció mindig kíséri fokozott savas tulajdonságokkal.
A növekedés a szénhidrogéngyök monokarbonsavak szintén befolyásolja a változás a savas tulajdonságokat és a szubsztituensek bevitele a szénhidrogén megváltozik savas tulajdonságokkal.
Példa karboxilát képződik karbonsavak ionok szabadulnak fel disszociációs - a legstabilabb szerves anionok.
A karboxilát ion negatív töltés miatt a p, π-konjugálást egyenlően osztják a két oxigénatomot, azaz Ő delokalizált, és így kevésbé koncentrált, így karbonsavak savas centrummal erősebb, mint az alkoholok és fenolok.
A növekedés a szénhidrogén-csoport, amely arra szolgál, ED monokarbonsavak savasság csökken azáltal, hogy csökkenti a δ + szénatomján karboxilcsoport. Ezért, a homológ sor a legerősebb sav hangyasav.
Beadva EA szubsztituens a szénhidrogén-csoport, például klóratom - vegyületet savassága növekszik. mert I-hatás miatt delokalizációja az elektronsűrűség, és δ + C atom a karboxilcsoport megnövekedett, azonban ebben a példában triklór-ecetsav nagyon erős.
Hatása oldószert.
Kölcsönhatása molekulák vagy ionok az oldott anyag és az oldószer nevezett folyamat szolvatáció. Anion stabilitása nagymértékben függ annak szolvatációs oldatban: minél magasabb a szolvatált ion, így stabil, és szolvatációs a nagyobb, minél kisebb az ion mérete és annál kisebb a delokalizációjával a negatív töltés ott.
Az alapvető tulajdonságait szerves vegyületek. π-n-bázis és a bázis.
Szerves bázikus vegyületek,.
Szerves vegyületek a molekulában, amely magában foglalja a nitrogén, oxigén, kén, működhet bázisok, szomszédos a proton a hidrogén miatt nem megosztott elektronpárt a külső energia szintet. A heteroatom a molekulában a szerves anyag, igazítsa proton nevezzük bázicitása központ.
Bronsted bázisok vannak osztva n - bázis és π - bázis.
N- bázisok lehetnek semlegesek vagy negatívan töltött részecskéket. Ezek közé tartoznak: ammónium (R3 N, R = NH, RCN), oxónium (RC (O) R 1 R-O-R 1), szulfónium- (R-S-R 1 RC (S) R 1)
π-bázis (alkinek, alkének, diének, Arenas) abban bázicitása központ elektronok π-kötés. Ez egy nagyon gyenge bázis, például protonált elektronpár nem szabad.
Az erőssége a bázis stabilitása határozza meg a kapott kation (konjugált sav). A stabilabb kation, annál erősebb a bázis.
Ahhoz, hogy mennyiségileg a jellemzői a bázikusság általánosan használt érték pK BH + - ábra bázicitása állandóit a konjugált sav. Minél nagyobb a pK BH +, annál erősebb a bázis.Tényezők, amelyek befolyásolják az alapvető
Nature heteroatomot tartalmaz a fő központja
H3 C - NH2> H3 C - OH H3C - OH> H3 C - SH ok kényszeríteni függ elektronegativitási a hetero atom a fő központja. Minél több EO atom, a gyengébb alapvető tulajdonságait, azonban az alkoholok és az éterek még viszonyítva gyenge bázisok aminokkal.
A szerkezet a radikális kapcsolódik a fő központja.
anilin H3 C → CH2 → NH2-etil-amin Alifás aminok mutatnak kifejezettebb alapvető tulajdonságait. mint aromások, mint az elektronsűrűség a szénhidrogéncsoport műszakban NH2. és minél nagyobb az elektron sűrűség a fő központja, a jobb csatlakozott H +. aromás aminok közé tartoznak NH2 általános konjugáció a benzolgyűrű és megadja az elektronsűrűség a gyűrűn, így H + csatlakozik nehezebb alapvető tulajdonságait gyengébb.
Hatása szubsztituensek. Elektrondonor szubsztituensek fokozza az alapvető tulajdonságok és az elektron - redukáljuk, például:
4-klór-anilin anilin 4-nitro-anilin csökkenése a fő
oldószer hatása
A vizes közegben fontos szerepet játszik a csökkentése a térbeli akadályok hidratációs, ezért jobb, hidrát szekunder aminok, a tercier, mint térben nehezen hozzáférhető.
bázicitása csökken
A gáz-halmazállapotú közeg együtt növekszik bázicitása a szénhidrogéncsoportok lettek felerősítve stabilizáló hatásuk miatt + I-hatás kation konjugált sav, tercier aminok azonban mutatott erős bázikus tulajdonságokkal rendelkeznek, mint más aminokból.
körülbelül snovnost csökken
Lewis elmélet.
J. Lewis (1923) javasolta egy általános elmélet savak és bázisok, alapján a szerkezet a külső elektronsugár héját atomok. Szerint a Lewis elmélet, a savas és bázikus vegyületek tulajdonságait határozzák meg, hogy képesek, hogy elfogadja vagy adni elektronpár olyan kötést képez.
Lewis-savak lehetnek egy atom, molekula vagy egy kation, amely egy üres orbitális és képes fogadni egy elektronpár, hogy kovalens kötést képez. Példák aogut tartozó elemek halogenidjei a második és harmadik csoportja PSE (BF3. AICI3. FeCI3. ZnCl2. Fémkationok, H +. Lewis-sav heterolitikus reakciók részvételével elektrofil reagensek tetszik.
Lewis-bázisok lehetnek egy atom, molekula vagy anion, amely egy pár, vegyérték elektronok. kell biztosítaniuk a partner kovalens kötést képez. Lewis-bázisok nukleofil reagensek. Ezek közé tartoznak az aminok, alkoholok, éterek, tiolokat, tioétereket, tartalmazó vegyületek π-kötést vagy konjugált π-rendszer kötések.
Egyik fontos következménye a Lewis elmélet az, hogy minden olyan szerves vegyület jelölhető egy sav-bázis komplexet. Például, a jodid lehet tekinteni, mint egy komplex, amely etil-C2 H5 + kationt (Lewis-sav) és a jodid-ion -I (Lewis-bázis). Ezért a legtöbb reakciók és etil-jodid lehet minősíteni cseréje jodid-ion más Lewis-bázis (OH -. CN -. NH2 -. H3 CO -) vagy csere etil-kation más Lewis-sav, (K +, H +, stb). .Kérdések az önuralmat
Modern ötleteket savak és lúgok.
Az elmélet a Brönsted-Lowry. Konjugátum savak és bázisok.
A savas tulajdonságai szerves vegyületek hidrogén-tartalmú funkciós csoportokat (alkoholok, fenolok, tiolok, karbonsavak, aminok).
Az alapvető tulajdonságait szerves vegyületek. π-n-bázis és a bázis. Lewis elmélet.
Befolyásoló tényezők a reaktivitás a savak és bázisok.
Magyarázza néhány vegyület mutat erős savas tulajdonságú, és miért?
a) CH3 -SH, b) CH3 -NH2. a) CH3 -OH.
Mi sav erősebb és miért?
a) CH3 COOH, b) Cl-CH 2 COOH, in) Cl2 - CH - COOH.
Magyarázd meg, miért anilin mutat gyenge alapvető tulajdonságait, összehasonlítva amin.
9. Írja reakciók némelyikénél bizonyul erősebb savas tulajdonságai fenol képest alkoholok:
10. antidotumként a mérgezés arzén-sók javasolták már 2,3-dimercaptopropanol. Magyarázza el, mi határozza meg a nagy savasság képest propán.