Szerves bázikus vegyületek,
Tanulmány tárgya: „jellemzők kémiai viselkedése poli- és heterofunkcionális vegyületek: sav - bázis, kelát”
A cél a osztályok: alkotnak diákok jobban megértsék a hatását a sav-bázis tulajdonságai szerves vegyületek, sok fizikai-kémiai és biológiai eljárások a körülmények a test; Learn azonosítani a sav-bázis tulajdonságaiban az alkoholok, fenolok, aminok, tiolok, és attól függően, azok szerkezetét.
A diák tudnia kell:
-Típusai savak és Bronsted bázisok;
- sav-bázis tulajdonságai szerves vegyületek;
- összehasonlítani a savas és bázikus jelleg poli- és heterofunkcionális vegyületek;
- magyarázza a különbségeket ezeket a tulajdonságokat.
Fontos szempontok a reakciót szerves vegyületek azok a savas és bázikus tulajdonságokkal. Ahhoz, hogy írják le a savas és bázikus tulajdonságai kémiai vegyületek számos elmélet létezik - Brönsted és Lowry elmélet, Lewis elmélet és számos más. A leggyakoribb az elmélet Brønsted és Lowry, vagy Protolytic elmélet.
Szerint a Bronsted-elmélet - Lourikisloty - egy semleges molekula vagy ion, amely képes protont (proton donorok), és a bázis - semleges molekulák vagy ionok kapcsolni képes proton (proton-akceptorok).
Szerint a Lewis-elmélet savak - vannak semleges molekulák vagy ionok kapcsolni képes egy elektronpár (elektronpár-akceptor), és a bázis - semleges molekulák vagy ionok adására képes egy elektronpárt (elektronpár donorok).
Ez azt jelenti, hogy elméletileg, bármilyen vegyület, amely magában foglalja a hidrogénatom, ez adhat egy proton és mutatnak a sav tulajdonságainak. Az a képesség, hogy protont mutathatnak nem csak semleges molekulák (HCI, ROH), de töltött részecskék - kationok (NH4 +) és anionjai savak (HSO4 -, stb).
hordozó részecskéket egy negatív töltés, például C1 - Szerepe a bázis anionok működhet -. OH -. HSO4 -. A bázisok lehetnek semlegesek molekulák, amelyek egy hetero-atommal, amely osztatlan elektronpárt, például alkoholok ROH, NH3. H2O
Semleges molekulák vagy ionok képesek, jellegétől függően a második alkotórészek tulajdonságai savakat vagy bázisokat nevezzük amfoter. Például a víz. Ez lehet egy sav, ami egy proton és egy bázis, vesz egy proton:
Savak és bázisok fejtik ki tulajdonságait csak jelenlétében egymással. Nem az anyag nem protont, ha a rendszer nincs protonmegkötőként - bázis, és fordítva. Így, alkotnak konjugált sav - bázispár amelyben az erősebb sav, a gyengébb van annak konjugált bázisa, és erősebb a bázis, annál gyengébb a konjugált sav.
Reagáltattuk, és így egy proton alakul át konjugált bázis, és a bázis, amelynek proton alakítjuk konjugált sav. A savat általában jelöljük AN, és a bázis - a
1) H + + NS1↔ C1 -,
ahol HC1 - erős sav; C1 - ion - konjugált gyenge bázis;
CH3COOH ahol - egy gyenge sav, és a CH 3 COO - - erős bázis ion konjugátum.
Általános nézet is képviselteti magát az alábbiak szerint:
a-ta bázisok. interfész. interfész.
A szerves vegyületek, természetétől függően az elem van társítva H +. megkülönböztetni a következő savak:
OH - sav (karbonsavak, fenolok, alkoholok)
CH - sav (szénhidrogének és ezek származékai)
NH - sav (aminok, amidok, imidek)
Acid helyén olyan elem és a kapcsolódó hidrogénatom.
Az erőssége a sav függ a stabilitást a anion, azaz a konjugált bázis, amely úgy képződik, N + izolálása a molekula. A stabil anion, annál nagyobb a savasság a vegyület.
Anion Stabilitás több tényezőtől függ, amelyek hozzájárulnak a töltés delokalizációját. Minél nagyobb a töltés delokalizációja, annál stabilabb anion, az erősebb savas tulajdonságokat.
Befolyásoló tényezők mértéke delokalizációjával:
1. A természete heteroatomot tartalmaz a savas helyek
2. Elektronikus hatások atomok szénhidrogén gyökök és helyettesítők
3. Az a képesség, szolvatálására anionok.
1. A függőség a savassága a heteroatomok.
A természet hetero megérteni annak elektronegativitási (EO) és polarizálhatóságot. Minél több (EO) hajtjuk végre a könnyebb heterolitikus rést a molekulában. Az időszakok balról jobbra növekvő nukleáris töltődés növekszik (E.O), azaz képessége elemek megtartják a negatív töltés. Ennek eredményeként az elmozdulás a elektronsűrűség atomok közötti kötés polarizált. A több elektront és annál nagyobb a atomrádiusz, további külső energia szinten elektronok a magból, a magasabb polarizálhatóságot és a magasabb savasság.
Példa: CH- NH- OH- SH
növekedni EO és a savasság
C, N, O - elemek egy periódusának. EO időszakban növekszik, a savassága fokozódik. Ebben az esetben a polarizálhatóságot befolyásolja a savasság nem.
A polarizálhatóságának atom a periódusváltozásokat enyhén, így a fő tényező, ami meghatározza savasság EO
Most tekintsünk OH- SH
O, S - vannak egy csoportban, a csoport a felülről lefelé sugara növekszik, így növelve és atomi polarizálhatóság, ami a savas kémhatás növekedését. U S atom sugara nagyobb, mint, hogy az O, azonban a tiolcsoportokkal mutatnak erősebb savas tulajdonságokkal rendelkeznek, mint alkoholokkal.
Összehasonlítása három vegyületet: etanol, etán-tiol és aminoaetanol:
1. Hasonlítsd össze a radikális - azok azonosak;
2. a természet a funkciós csoport heteroatomot: S és D jelentése az azonos csoportba, de S atomi sugara nagyobb polarizálhatóságot magasabb megfelelően etántiolt erősebb savas tulajdonságokkal
3. Most összehasonlítani G és N G magasabb EO Következésképpen savasság magasabb alkohol.
2. Effect szénhidrogén gyökök és helyettesítők bennük lévő
Meg kell figyelni, hogy a diákok, hogy az összehasonlító vegyületek azonosnak kell lennie savas helyek és oldószert tartalmaz.
Electron (EA) szubsztituensek hozzájárulnak a delokalizációjával az elektronsűrűség, ami a stabilitást a anion, és ennek megfelelően növeli a savasság.
Az elektrondonor (ED) szubsztituens a ellentétben hozzájárul a koncentrációja az elektronsűrűség a savas központ, amely vezet, hogy csökken a savas és bázikus jelleg növekedése.
Például: az egyértékű alkoholokat mutatnak egy gyenge savas tulajdonságokat összehasonlítva fenolok.
1. Acid központ ugyanazt
2. Az oldószer ugyanaz
A monohidroxi-alkoholokat elektronsűrűség eltolódások a szénhidrogén-csoport, hogy az OH csoport, azaz, radikális mutat + I hatást, akkor összpontosít csoportból OH nagyszámú elektronsűrűség eredményező H + erősebben van társítva az O és OH kötés törési előfordul azonban nehéz egyértékű alkoholok mutatnak gyenge savas tulajdonságokkal.
Ezzel ellentétben fenol benzolgyűrűhöz EA és a csoport OH - - ED
Annak a ténynek köszönhetően, hogy a hidroxil-csoport tartalmazza a teljes p-π konjugáció a benzolgyűrű a fenol molekulában delokalizációja az elektronsűrűség, és a savasság növekszik konjugáció mindig kíséri fokozott savas tulajdonságokkal.
A növekedés a szénhidrogéngyök monokarbonsavak szintén befolyásolja a változás a savas tulajdonságokat és a szubsztituensek bevitele a szénhidrogén megváltozik savas tulajdonságokkal.
Példa karboxilát képződik karbonsavak ionok szabadulnak fel disszociációs - a legstabilabb szerves anionok.
A karboxilát ion negatív töltés miatt a p, π-konjugálást egyenlően osztják a két oxigénatomot, azaz Ő delokalizált, és így kevésbé koncentrált, így karbonsavak savas centrummal erősebb, mint az alkoholok és fenolok.
A növekedés a szénhidrogén-csoport, amely arra szolgál, ED monokarbonsavak savasság csökken azáltal, hogy csökkenti a # 948; + Szénatomján karboxilcsoport. Ezért, a homológ sor a legerősebb sav hangyasav.
Beadva EA szubsztituens a szénhidrogéncsoport, például klórral - a savasság a vegyületet növekszik I-hatás miatt delokalizációja az elektronsűrűség és # 948; + C atom a karboxilcsoport növeljük, azonban ebben a példában triklór-ecetsav nagyon erős.
Kölcsönhatása molekulák vagy ionok az oldott anyag és az oldószer nevezett folyamat szolvatáció. Anion stabilitása nagymértékben függ annak szolvatációs oldatban: minél magasabb a szolvatált ion, így stabil, és szolvatációs a nagyobb, minél kisebb az ion mérete és annál kisebb a delokalizációjával a negatív töltés ott.
Szerves bázikus vegyületek,.
Szerves vegyületek a molekulában, amely magában foglalja a nitrogén, oxigén, kén, működhet bázisok, szomszédos a proton a hidrogén miatt nem megosztott elektronpárt a külső energia szintet. A heteroatom a molekulában a szerves anyag, igazítsa proton nevezzük bázicitása központ.
Bronsted bázisok vannak osztva n - bázis és π - bázis.
N - bázisok lehetnek semlegesek vagy negatívan töltött részecskéket. Ezek közé tartoznak: ammónium (R3 N, R = NH, RCN), oxónium (RC (O) R 1 R-O-R 1), szulfónium- (R-S-R 1 RC (S) R 1).
π-bázis (alkinek, alkének, diének, Arenas) abban bázicitása központ elektronok π-kötés. Ez egy nagyon gyenge bázis, például protonált elektronpár nem szabad.
Az erőssége a bázis stabilitása határozza meg a kapott kation (konjugált sav). A stabilabb kation, annál erősebb a bázis.
Ahhoz, hogy mennyiségileg a jellemzői a bázikusság általánosan használt érték pK BH + - ábra bázicitása állandóit a konjugált sav. Minél nagyobb a pK BH +, annál erősebb a bázis.