Az eliminációs reakciót a halogén-származékok, a legnagyobb portál a tanulási
Eliminációs reakció galogenproizvodnyh
A folyamat során a eliminációs (dehidrohalogénezést) lehasítjuk a molekula hidrogén-halogenid és a HHal képződött álként.
Elimináció lezajlik az intézkedés alapján erős bázisok - tömény oldatok alkálifém-hidroxidok alkoholban, alkoholátok vagy alkálifém-amid. A bázisok lehasítják a b-helyzetben proton, miközben molekulái a halogén, mint egy halogenid anion:
Ha lehetséges a kialakulását két különböző termék eliminációs, a leginkább előnyösen kialakítva szubsztituált alkén kettős kötés, amely termodinamikailag stabilabb (általában Zaitseva).
A mechanizmus eliminációs reakciók
eliminációs reakció lefolytatható, az unimolekuláris (E1) és bimolekuláris (E2) mechanizmusok.
E1 reakciók párhuzamosan végbemehet reakciók 1 és sn tartalmaznak két szakaszban. Először szénkation képződik, amely azután a hatása alatt egy proton bázisok:
E2 reakciók párhuzamosan haladhatnak az SN 2 reakciók, és tartalmaz egy olyan lépést, amelyben a csepp egyszerre jelenik régi és az újabb kötések:
Eliminációs mechanizmus (E1 vagy E2) úgy határozzuk meg ugyanazon tényezők, mint a megfelelő folyamatok nukleofil szubsztitúció (SN 1 és SN 2).
Versengő reakciók nukleofil szubsztitúciós és eliminációs
Folyamatok nukleofil szubsztitúciós és eliminációs mindig párhuzamosan történik, mint az összes egyszerre nukleofil és bázisok:
Érték elimináció és helyettesítő termékek természetétől függ a reagensek és a reakciókörülmények. Kiválasztásával a reakció feltételek és reagens lehet elérni kedvező áramlást a kívánt irányba a reakciót.
Hozzájáruló tényezők áramlásának megszüntetése:
1) erősen bázikus reagens.
Erős bázisok elsősorban támadni a hidrogénatom, a B-helyzetben, nem pedig a szén. Így, az intézkedés alapján alkoxid anionok, hogy az erős bázisok, folyik elsősorban elimináció, míg a kevésbé bázikus tiolát anionok reagálni egy szénatomhoz kapcsolódik, és így helyettesítő termékek:
Szivárgás hozzájárul megszüntetése nem csak erősen bázikus, hanem nagy mennyiségű reagens, ami megnehezíti, hogy megtámadják a szénatomon. Ezért, a tercier-alkoholát anionok így elsősorban eliminációs termékek.
2) alacsony poláros oldószerek.
Egy és ugyanazon reagenssel - kálium-hidroxid reagál a nukleofil képezve szubsztitúciós termék vizes oldatban, és egy kevésbé poláris oldószer - etanol ad lényegében eliminációs termékek:
3) Magas hőmérséklet.
eliminációs reakciók egy nagy aktiválási energiát igényel, mint a szubsztitúciós reakció, ezért a sebesség nő nagyobb mértékben a hőmérséklet növekedésével.
4) áramló eliminációs hozzájárul nagy térfogatú szénhidrogéncsoport a szubsztrát, ami megnehezíti, hogy megtámadják a szénatom a reagens. Galogenproizvodnyh tendencia lehasitjuk növekszik a sorozat:
elsődleges <вторичные <третичные
A bázist reagáltathatjuk tercier alkil-halogenidekkel vezet elsősorban a megszüntetése: