Lehasitjuk 1
eliminációs reakciót előforduló egyidejűleg végrehajtott nukleofil szubsztitúciós reakciók a telített szén-SN 1 és sn 2. atom Irányban reakció felé E1 vagy E2 számos tényezőtől függ:
-szerkezete támadó nukleofil;
-bázicitása támadó részecskék;
Monomolekuláris megszüntetése E1.
A reakcióvázlatban egybeesik az áramkör monomolekuláris helyettesítése, amíg képződése karbónium kation, azaz leválasztása a kilépőcsoport:
Továbbá, szubsztitúciós reakció megy végbe sem, vagy (attól függően, hogy a közepes és a támadó részecskék) hasítása egy proton és kialakulását az eliminációs terméket:
Ha fennáll annak a lehetősége több alkének, a leginkább előnyös módon szubsztituált alkének. Azonban ez a helyzet akkor áll elő, amikor maximálisan helyettesített alkén nincs sztérikus gátlás például az alábbiakban megadottak (I):
Ebben az esetben, az alkén (II) előnyösen a formáció.
Jellemzői reakciók 1 és sn E1 a tendencia, hogy a keletkező karbokation átrendeződés:
Bimolekulás megszüntetése E2.
A reakció mechanizmusa reakció állapotok közös SN 2 rendelkezik. Általában akkor fordul elő a transz-eliminációs a rendszer:
Hatása szerkezeti tényezők:
- A szerves halogenidek R adja meg a hasítás üteme függ a kilépő csoport (X) az alábbi sorrendben: J> Br> Cl> F.
- fix hasítás mértéke X sorrendet követi: tretichnyyR> vtorichnyyR> pervichnyyR. Gyakoroljon sztérikus gátlás a reakciók E2 nagyon gyenge hatást képest reakciók SN 2. A hasítás egy nagyon könnyen esetében tercier-halogenidek.
Hatás támadó részecskéket.
általában ez megköveteli viszonylag erős bázisok hordozó E2 reakciók. Bázisok közül példaként a hatékonyság változik párhuzamosan erejüket: H 2N -> C 2H 5O -> HO -> CH 3COO -.
Ennek megfelelően, a szivárgás elősegítik a nukleofil szubsztitúciós gyengén bázikus reagensek, így jodid vagy acetát ion.
A hasítás is elsőbbséget élvez szubsztitúciós emelt hőmérsékleten.
Abban az esetben, az alkil-halogenidek, a különféle alkilcsoportok is lehetséges, hogy két alkének:
A legtöbb fajta hasítási reakciók tipikusan képezi legtöbb E2 szubsztituált alkén típusú II. Mindazonáltal, abban az esetben, ha a kilépő csoport térfogata nagy, vagy egy erős elektronvonzó tulajdonságokkal, valamint, ha támadják a bázis térfogata nagy, akkor lehet, kedvezőbb a kialakulását a legkevésbé stabil (legalább szubsztituált) alkén.
Összetétel E2, a reakció terméke 2-pentil-származékok (lásd. Fent) alkalmazásával kálium-etilát jelenlétében etanolban.
Ebben az esetben, egy nagy mennyiségű támadó bázis vezet az a tény, hogy több könnyen lehasítható (mint egy proton) több elérhető hidrogénatomok extrém.
E2 eliminációs reakció lép fel legkönnyebben abban az esetben, hogy a molekula fogadjon el egy térbeli elrendezése, amikor X kilépőcsoportként és H vannak elrendezve egy transz-helyzetben:
Néhány hasítási reakciók hasonló pirolízis-amin-oxidok, cisz- az áramlási irányt. A kilépő csoport ilyen esetekben is a bázis hasítja proton:
Jellegének megváltoztatása az oldószer következtében a termelés különböző termékeket. Így reakciót alkoholos alkálifém-izobutil-bromiddal képződéséhez vezet egy sor termék:
Ítélve a képződött termékek fordul elő SN 1 reakció (megfigyelt szénhidrogén vázat átrendeződéssel és kialakulását az összes lehetséges helyettesítő termékek) és E1 versengő velük. E2, a reakció nem valószínű, de nem lehetetlen. SN 2 reakciótermékek nem mutatható egyáltalán:
És amikor ugyanazt a reakciót piridinben (vagy tercier aminok) végzik csak a megszüntetése:
Ez a jelenség egyik magyarázata. SN 2 során a reakciót nehéz mindkét oldószerben a sztérikus gátlás következtében. Az a képesség, hogy az alkoholt szolvátja anionok (protikus oldószer) először megkönnyíti a SN 1 reakciót, a vtoryh- valamelyest csökkenti a szilárdságot és a bázicitása nukleofil hidroxil ionok. Abban az esetben, piridin vagy tercier aminok (amelyek nem szolvát anionok, de jól kötődnek és proton kationok, és ráadásul, gyenge nukleofilek) szinte kizárólagos feltételei előfordulásának és eliminációs reakciók, valószínűleg E2 mechanizmus.