Cikk megtekintése karbonsavak
Karbonsavak, egy osztály tartalmazó szerves vegyület egy karboxil-csoportot (karboxil)
Jellegétől függően a radikális kapcsolódó csoport -. COOH, KK tartozhat az alifás (zsíros), aliciklusos, aromás vagy heterociklusos sor. Szerint a karboxilcsoportok száma a molekulában megkülönböztetni mono-, di- és többértékű (mono-, di- és polikarbonsav). Sőt, K. K. Lehet telített (maximum) és telítetlen (telítetlen), amely a molekulák a kettős vagy hármas kötést.
A legtöbb K. k. A triviális nevei, amelyek közül sok kapcsolódó jelenlétüket a természetben, mint például a hangyasav, az almasav, valeriánsav, citromsav. Szerint a genfi nómenklatúrát K., hogy. Készítsen az azonos szénatomszámú szénhidrogénekből nevek végződő hozzátéve „OIC”, és a „sav”, így például a metán-ecetsav (hangyasav), etánsav (ecetsav), stb . Gyakran előfordul, hogy K. tekinteni Szénhidrogének; például a szerkezet a sav HC ° C - COOH úgynevezett atsetilenkarbonovoy savat.
A savas tulajdonságai miatt a képességét, hogy K. disszociációs vizes oldatban .:
RCOOH Û RCOO- + H +.
Általános szabály, hogy K. k. Kevesebb ásványi anyag. A disszociációs állandók egybázisú telített zsírsavtartalom 25 ° C közötti tartományban 1,7 × 10-4 (hangyasav) 1.3. 10-5 (a magasabb homológok). Az erőssége a K. Nagymértékben függ továbbá az elektrofil csoport társított karboxilcsoport. Bevezetés elektronegatív szubsztituenseket (például, NO 2, CN, Cl) a szomszédos helyzetben a karboxil-csoport, meredeken növeli a savasságot, például CNCH2COOH cianoacetát körülbelül 200-szor erősebb, mint az ecetsav CH3COOH. Mivel a távolítjuk el a karboxil szubsztituensek befolyása csökken. Dikarbonsav savak mono- erősebb, a hatása az egyik a másik karboxil nagyobb, mint közelebb állnak egymáshoz. Így többek között a savak oxálsav HOOC-COOH maionsav erősebb HOOCCH2COOH, amely viszont erősebb, borostyánkősav HOOC (CH 2) 2COOH, stb Savasság telítetlen savak magasabb, mint a határérték; a hatása a kettős kötés, annál erősebb annál közelebb van a karboxilcsoporthoz. Például, akrilsav, CH2 = CH-COOH 4-szer erősebb propionsav CH3-CH2-COOH. Aromás savak további korlátozó alifás (például benzoesav disszociációs állandója 6,5. 10-5).
K k -., Folyadék (például rövid szénláncú zsírsav) vagy szilárd (például magasabb zsírsavak és aromás) anyagot (lásd a táblázat ..). . Az alsó tagok K. telített zsírsav könnyen oldódik vízben, közepes tagok (C4 - C10), valamint az aromás savak - korlátozott, nagyobb zsírsavak nem oldódik vízben; valamint aromás savak, könnyen oldódik alkoholban, éterben, benzolban.
A legfontosabb kémiai tulajdonságait K. - a képesség, hogy átalakítsa a származékok. A kölcsönhatás a bázisok K., hogy. Így a sót kapjuk.
RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O.
A műveletet egy K. alkoholok jelenlétében ásványi savak, észterek könnyen képez.
RCOOH + R'OH ® RCOOR „+ H2O;
halogenidek elő ásványi sav (például, PCI3, POCI3, SOCI2) - K halogeniddé RCOX. (X - halogénatom). Amikor melegítjük savanhidridekkel állítják elő dehidratáló segítségével K.. (RCO) 2O. Halogenidek és anhidridek K. K. Alkalmazunk acilezőszerként. . Hasítása vizet az ammónium-sók K. (1) -halogenidek és a reakció ammóniával (2) vezet savamid:
1) RCOONH4 ® RCONH2 + H2O
2) RCOCI + 2NH3 ® RCONH2 + NH4Cl.
Módszerek megszerzésének K. k. A nagy számban. Oxidációja primer alkoholok és aldehidek kapott K. k. Az azonos számú szénatomot tartalmaz. A oxidációja ketonok kíséretében hasításával C-C; ciklusos ketonok képződött dikarbonsav, például adipinsav ciklohexanonból:
Telített szénhidrogén lehet alávetni roncsolásos oxidálással keverékét termékek, beleértve a karbonsavakat. Ez a módszer a 1 m paraffin általában kap mintegy 350 kg C. k. A oxidációját oldallánc zsírsav aromás szénhidrogének vagy policiklusos aromás szénhidrogének aromás vezet K.; például a ftálsav-, oxidációjával kapott o-xilol vagy naftalin:
Néhány K. k. Nyerik természetes termékek. Így, lúgos hidrolízissel (elszappanosítás) zsírok só formájában kapott magasabb zsírsavak (szappan) és a glicerin. Citromsav állítottuk elő a tetejét a gyapot és a dohány növény szárából (elválasztás után a nikotin). Sok K. k. Kapjuk fermentálásával szénhidrátok jelenlétében bizonyos baktériumok fajok (vajsav, tejsav, citromsav és mások. Fajtái fermentáció).
K. a. Természetben széles körben elterjedt a szabad állapotban és formában a származékok (elsősorban észterek). Így egy illékony muskátli olaj tartalmaz pelargonsav a citrom - Citromsav. A készítmény az állati és növényi zsírok és olajok tartalmaznak glicerideket magasabb a normális íveltség k. Zsíros amelynek uralja palmitinsav. sztearinsav és olajsav.
K. a. Származékai, és számos karboxilcsoportokat tartalmazó vegyületekben, valamint más funkciós csoportokat (például amino-. Hidroxi savak és mások.) Szempontjából nagy biológiai jelentősége és gyakorlati használatra változatosak. Hangyasavat és ecetsavat, például használják a festés és nyomás szövetek; ecetsav és ecetsav-anhidrid - a termelés cellulóz-acetát. Aminosavak része a fehérje. Az orvostudományban használva szalicilsav, N-amino-szalicilsav (PAS), és mások.
Nagyobb szénatomszámú zsírsav K. k. Széles körben használják nyersanyagként előállítására szappant. lakkok és festékek. felületaktív anyagok, mint emulgeátort a termelés gumi, hogy lágyítóként a termelés kaucsukok és mások Adipinsav -. az egyik a kezdeti termék a termelés poliamid szálak (nylon), a tereftálsav - a termelési poliészter szálak (Dacron, Terylene) polimer akrilnitril (Orion) alkalmazunk a szintetikus szálak, hasonló tulajdonságokkal, hogy a természetes gyapjú. Polimerek és kopolimerek a metakrilsav-észterek alkalmazunk szerves üveg.
Egyes képviselői a karbonsavak és tulajdonságaik