A sav-bázis tulajdonságaiban az alkoholok és fenolok
Szerint protolytic elmélet Bronsted-Lowry savak azok az anyagok, amelyek képesek protont (H +) - protondonorként. Base - olyan anyag, amely csatolható proton - proton akceptor. Sav-bázis kölcsönhatás a két molekula között van a proton transzfer sav a bázissal a konjugált bázis és konjugált sav. Minél erősebb a sav vagy bázis, a gyengébb a konjugált bázis és a sav. És fordítva. Ennek része a Bronsted-Lowry elmélet, bármely sav-bázis reakciók leírható a következő egyenlet szerint:
Gidroksilproizvodnye szénhidrogének (alkoholok és fenolok) tartalmazhatnak OH-csoport, amely lehet akár egy donor és protonakceptor.
A savas tulajdonságokkal gidroksilproizvodnogo, t. E. Könnyű szakadás a O-H fogja meghatározni a polaritás és a disszociációs energia a kötés. Minél magasabb a polaritás a O-H és az alsó, mint a disszociációs energia, annál könnyebb leválasztás, annál magasabb savasság.
Elektronvonzó szubsztituens (EA) kapcsolódik az OH-csoportok-énekelni, megnövekedett polaritás OH, alacsonyabb disszociációs energia és általában növeli a savasság a vegyületet. Elektron donor szubsztituensek (ED), éppen ellenkezőleg, csökken polaritása, növeli a disszociációs energia a O-H és csökkenti a savas tulajdonságait a vegyület.
Alapvető tulajdonságok jelenléte miatt a hidroxil-tartalmú vegyületek a nem megosztott elektronpárt az oxigénatom. A nagyobb elektronsűrűség a oxigénatom, a proton csatlakozik a könnyebb, annál jobb a bázikus vegyületek. Ezért, elektrondonor szubsztituens, amelyek növelik az elektronsűrűség a G, fokozza a alapvető tulajdonságait a vegyület, és az elektron csökken.
A fentiek alapján, az általunk képviselt számos sav-bázis tulajdonságainak gidroksilproizvodnyh:
A reakciókat szemléltető savas tulajdonságokkal
Az alkoholok a gyengébb savak, mint a víz, és érzékeli azok savasság vizes oldatok lehetetlen, pH-alkohol vizes oldat 7. Annak igazolására, alkoholok savassága csak reakciók aktív fémek, vagy erős bázisok, a víz távollétében:
Reakciók aktív fémek és amidok a kvalitatív OH-csoport, mint kíséretében gyors gázfejlődés.
A többértékű alkoholok savassága képest egyértékű növekedésével, különösen abban az esetben a vicinális diolok és poliolok. Ellentétben egyértékű alkoholok, mutathatnak sav tulajdonságainak nem csak olyan reakciókban aktív fémek és erős bázisok, de a reakció-hidroxidok a nehézfémek. Különösen, a réz (II) -hidroxid, a lúgos közegben vicinális poliolok képeznek vízoldható komplex só, színes sötétkék. A minőségi válasz a vicinális diol csoport:
Fenolok. Jelenlétének köszönhetően a molekulák fenolok + M-hatást, az elektronsűrűség a oxigénatom csökken, csatlakozó polaritása O-H növeli és csökkenti annak disszociációs energia. Ezért, fenolok, ellentétben alkoholok meglehetősen erős savak, és még képes sókat képezni alkáli- vizes oldatban:
A jelenlétében a benzolgyűrű két vagy több elektronvonzó szubsztituenst növeli a savasság a fenolos hidroxilcsoport, így válik lehetővé reakció sói szénsav:
A savas tulajdonságai fenolok is megnyilvánul a reakció a vas (III) -kloridokat. Amikor kölcsönhatásban Fe 3+ ionok komplexet képeznek sót fenol intesivnost festett lila. Ezért a reakciót a fenolok FeCl3 magas minőségű és használják kimutatására fenolos hidroxilcsoport.
A legfontosabb dolog - az a képesség, hogy csatolja a proton vagy Lewis-sav. Között a legkifejezettebb gidroksilproizvodnyh bázikus tulajdonságok tercier alkoholok. Azonban, mivel a magas elektronegativitása az oxigénatom, és ebből következően, az alacsony polarizálhatóságának az elektron alkoholok képesek reagálni hűtés csak erős ásványi savakkal alkotnak egy oxónium-só. Bázikus tulajdonságúak dialkil-észterek, amelyek szintén oxónium erős savakkal sókat. Kioldódási hideg tömény savak alkotnak egy-fázisú rendszert (oxónium-sók) kvalitatív reakció alkoholok és a dialkil-éterek. A fenolok miatt konjugációs osztatlan elektronpár oxigén van egy benzolgyűrűvel, (M + -effect) alapvető tulajdonságait nagyon gyengén expresszálódnak. Ezért, oxónium-sók, fenolok nem alkotnak, és csatolja egy Lewis-sav.
1. pozíció pentán-2,3-diol; metanol; 2,4-dibróm-fenol; 2-metil-fenolt emelkedő sorrendben azok savas tulajdonságokkal.
2. Az egyenletek a reakciók, hogy illusztrálják sav-tulajdonságai ezen anyagok:
A legtöbb erős-bázis reakció egyenlet niyaprivodim oxónium sóképzéssel H2 SO4.
A legerősebb bázis ebben a sorozatban lesz a gyenge sav - metanolt.
Egy példa a probléma megoldásának 23
Ahhoz, hogy megoldják ezt a feladatot az szükséges, hogy tanulmányozza az alapvető kémiai tulajdonságai alkoholok, fenolok és éterek.