Isonitrillák - a tudományos kifejezések szótárából
ISONITRILEK (izocianidok, karbilaminok), komp. általános képletek, RNC, org. a cianidgyök származékai, amelyek izomer formájának felelnek meg. I. - folyékony vagy szilárd anyagok (lásd a táblázatot), könnyen oldhatóak. alkoholban, éterben, de nem oldódik. vízben (az alsó alifás I. kivételével).
I. képviselhetõ nukleofóbként. carbenes részleges negativitással. töltés a szénatomon:
Az I molekulák linearitása (CNC szög
180 °) és a nitrilek és izonitrilek CN-kötési hosszának szoros értékei (0,
116 és 0,117 nm), megerősítik az I. dipoláris struktúra előnyben részesítését. Az IR spektrum jellemző tulajdonságokkal rendelkezik. sávok 2185-2100 cm - 1. I. Könnyen csatlakoztathatók az elektrofilek (1. egyenlet); A nukleofil-p-ionok általában gátolják (amint azt a vas stabilitása bázisok jelenlétében igazolja), de elősegítik a c-tamy (2) vagy com katalízisét. átmeneti fémek (3):
A metalorg szekcióban. Conn. I. amelyek nem tartalmaznak H-atomokat, formaldehidek formájában, amelyeket például az acil-anion ("álarcolt" acil-anion) ekvivalenseként használnak.
I. az a-helyzetben a H atomot tartalmazó CH-savak képződnek, amelyek az a-izocianokarbanionok R'R erős bázisainak hatására képződnek. CNC, amelyeket széles körben alkalmaznak köztitermékekként az aminosavak, a heterociklus szintézisében. Conn. és mások: A többszörös kötések, 1,3-dipolok és heterodiensek (általában elektrofilek) ciklikus hozzáadásának jellemzője, amely heterociklusos, Conn. pl.
Az RNHCH3 szekunder aminokat az amin hidrogénezésével állíthatjuk elő. oxidáció - izocianátok RN = C = O, term. izomerizáció (200-250 ° C) - nitrilek; Ezek az átmeneti fémek izonitril komplexei, többkomponensű p-ionokba lépnek (lásd Passerini reakció, Ugi reakció). Az N-monoszubsztituált formamidok (4) dehidratálásával, a nehézfém-cianidok (5) alkilezésével kölcsönösen kölcsönöznek. a primer aminok diklór-karbenben (6), oxigén vagy kén eltávolítása izocianátokból vagy izotiocianátokból. (7):
I. - fontos időszak. termékek org. szintézis, széles körben használják a bomlás előkészítéséhez. geterotsiklich. Conn. peptidek stb .; ezeket a tulajdonságokat használják. a primer aminok meghatározása. I. mérgező és undorító szag, amely jelentéktelen koncentrációban található. REFERENCIÁK Gambaryan, NP J. J. All-Union of the Chemical Society D. I. Mendeleyev, 1967, 12. kötet, 1. szám, 1. o. 65-76; Általános szerves kémia, transz. angolul. t, 3, 1982, p. 647-727. EM Rokhlin.