Indole ™ - jegyzetek - illatszerek - laparfumerie
Indol (benzopirrol) - színtelen kristályok, amelyek illatát naftalin vagy a rothadt káposzta kavics szaga illik. A természetes összetevők széles osztályának őse. Kőszénkátrányban, néhány illóolajban (például jázmin olajban).
Az indol gyenge savakra utal. Külsőleg úgy néz ki, mint a színtelen kristályok, mint a szirmok. Az indol alacsony koncentrációban oldva jázmin illatát citrusfélék keverékével elég erős, de friss és diszkrét. Ez a szag a legtöbb embernek egy illatos cserjével társul. Gyakran az indol is ad egy könnyű "állat" megjegyzést, amely emlékeztet néhány emlős titkairól. Ez az anyag a citrusfélék, a jázmin és a tuberóz illóolajainak része. Azonban a virágok és gyümölcsök mellett az indol jelen van az emberi bélben is, amely a triptofán baktériumok bomlását eredményezi. A higított indol nagy koncentrációban nagyon visszataszító szecessziós szagot tartalmaz.
Az indol szeszeseket minden bizonnyal meg kell vizsgálni magának, mielőtt injekciós üveget vásárolna. Amikor kölcsönhatásba lépnek a bőrrel, mind a gyengéd jázmin, mind a nagyon undorító szagot adhatják.
Fizikai tulajdonságok
Megjelenés: színtelen. levélkristályok Kristályos képlet (Hill rendszer): C8H7N Molekulatömeg (au m): 117.15 Színtelen kristályos anyag, naftalinszaggal, forró vízben oldható; olvadáspont: 52 ° C. Forráspont (° C): 254 Oldhatóság (g / 100 g vagy jellemző):
benzol: oldható
víz: oldható (100 ° C)
dietil-éter: könnyen oldható
benzin: oldható
etanol: könnyen oldható
Kémiai tulajdonságok
Az indol tetroeszterinsav. Amikor protonálódás képez 3H-indólium kation (I képlet), amely egy dimer (II) egy semleges molekula vzaimodeistvii indol. Mint egy gyenge sav (pH = 17), indol Na folyékony NH3 képez N-natriyindol KOH 130 ° C - N-kaliyindol. Aromás. St.-ön. Elektrofil. helyettesítés cs. arr. helyzetben 3. A nitrálást általában úgy végezzük benzoilnitratom, szulfonálás - piridinsulfotrioksidom, brómozás - dioksandibromidom klórozás - SO2Cl2, alkilezés - aktív halogenidekkel. Az ecetsavban történő acetilezés a 3. pozícióban is jelen van. CH3COONa - az 1. pozícióhoz; ecetsavanhidridben 1,3-diacetil-indolt képzünk. Az indol könnyen kapcsolódik az a, b-telítetlen ketonok és nitrilek kettős kötéséhez. Aminometilezési (Mannich p-TION) enyhe körülmények között megy végbe az 1. pozícióban, sztringens - 3-as helyzetben a szubsztitúció az benzolgyűrű (preim pozíciókban a 4. és 6.) csak savas közegben egy reteszelt helyzetbe 3. A pres. A H2O2-t, a per-savakat vagy a könnyű indolt indoxilra oxidálják, majd átalakítják. trimerben vagy indigóban. Sűrűbb oxidációs hatása alatt O3, MnO 2-ot vezet törés a pirrolgyűrű alkotnak egy 2-formamidobenzaldegida. A hidrogénezési indol hidrogén pirrolgyűrű csökken, szigorúbb feltételek lágy - és a benzol.
Az indol a jázmin és citrus illóolajokban található, a kátrány része. Az indol gyűrűje - fontos molekulák fragmentuma. (pl. triptofán, szerotonin, melatonin, bufotenin).
fogadása:
Jellemzően az indolt izolálják a naftalin-frakcióból, kam.-ig. gyantát vagy o-etil-anilin etil-acetáttal való dehidrogénezésével nyerjük. a kapott termék ciklizálása. Az indol és származékai a karbonilvegyületek arilhidrazonjainak ciklizálásával is szintetizálódnak. (Fisher r-tion), kölcsönös. aril-aminok egy halogén- vagy egy hidroxikarbonil-vegyülettel. (bischler-ration) stb. Az indol magja az indol-alkaloidok része. Önindol-illatszerítő illatosító; származékait biológiailag aktív vegyületek előállítása során alkalmazzuk. (hormonok, galitózinok) és lek. cp-c (például indopán, indometacin).
Az indol-mag a 20 kódolt aminosav egyikének, a triptofánnak egy R-csoportja, és ezért gyakorlatilag bármely fehérjében jelen van.
kérelem
Az indol alapanyagként szolgál a parfüm és gyógyszeriparban használt heteroauxin, triptofán szintéziséhez.
Illatában az indolt szaglasztóként használják.
Sok alkaloid tartalmaz az indol magját.