Aminosav absztrakt - bankjegyek, esszék, jelentések, kurzusok és oklevelek
Bármilyen vegyület, amely egyaránt tartalmaz karboxilcsoportot és aminocsoportot, aminosav. Ez a kifejezés azonban gyakrabban utal karbonsavakra, amelyek aminocsoportja az a helyzetben van a karboxilcsoporttal.
Az aminosavak általában a polimerek - fehérjék részei. Természetben több mint 70 aminosav van, de csak 20 fontos szerepet játszik az élő szervezetekben. Elengedhetetlenek az aminosavak, amelyeket a test nem képes az élelmiszerekkel szállított anyagokkal szintetizálni olyan mennyiségben, amely kielégíti a szervezet élettani szükségleteit. A nélkülözhetetlen aminosavak a táblázatban vannak felsorolva. 1. Fenilketonuriás betegeknél egy nélkülözhetetlen aminosav szintén tirozin (lásd 1. táblázat).
R-CHNH2COOH helyettesíthetetlen aminosavak
Az aminosavakat általában helyettesített megfelelő karbonsavaknak nevezik, amelyek az aminocsoport helyzetét jelölik a görög ábécé betűivel. A legegyszerűbb aminosavak esetében gyakran alkalmaznak triviális elnevezéseket (glicin, alanin, izoleucin stb.). Az aminosavak izomerizmusa összefügg a funkcionális csoportok elrendezésével és a szénhidrogénváz szerkezetével. Az aminosavmolekula egy vagy több karboxilcsoportot tartalmazhat, és ennek megfelelően az aminosavak az bázicitásban különböznek egymástól. Az aminosavmolekulákban különböző aminocsoportok is lehetnek.
AZ AMINOSCSÖVEK NYÚJTÁSÁNAK MÓDSZEREI
1. A fehérjék hidrolízise körülbelül 25 aminosavat képes termelni, de a kapott elegyet nehéz elkülöníteni. Általában egy vagy két savval sokkal nagyobb mennyiségben állítják elő a maradékot, és ezek a savak könnyen izolálhatók - ioncserélő gyanták alkalmazásával.
2. Halogénezett savak. Az a-aminosavak szintézisének egyik legáltalánosabb módja az a-halogénezett sav ammonolízise, amelyet rendszerint a Gel-Folgard-Zelinsky-reakcióval kapunk:
Ezt a módszert módosíthatjuk úgy, hogy brómszubsztituált savat kapjunk a malonészteren keresztül:
Az aminocsoport kálium-ftálimiddel (Gabriel-szintézis) az a-halogénnel szubsztituált sav észterébe vezethető be:
3. karbonilvegyületekből (Strecker szintézise). Szintézise a-aminosavak Strecker reakció a karbonil-vegyületet egy reakcióelegyet ammónium-klorid és a nátrium-cianidot (ez a javulás a javasolt módszer ND Zelinsky és Stadnikova GL).
Kiegészítő reakciók - az ammónia és egy karbonilvegyület bevonása olyan imint eredményez, amely hidrogén-cianiddal reakcióba lép, és így egy a-amino-nitrilt képez. Hidrolízis eredményeként az a-aminosav képződik.
Az aminosavak kémiai tulajdonságai
Az összes a-aminosav, a glicin kivételével, királis a-szénatomot tartalmaz, és enantiomerekként fordulhat elő:
Bebizonyosodott, hogy szinte minden természetes a-aminosav ugyanolyan relatív konfigurációjú egy szénatomon. Az a-szénatom atom (-) - szerin feltételesen az L-konfigurációnak és az a-szénatom (+) - szerin-D-konfigurációnak tulajdonítható. Így, ha a vetülete egy Fischer-aminosav van írva úgy, hogy a karboxil-csoport található, felülről, és az R - le az L-aminosav-amino-csoport, az lesz, hogy a bal oldalon, míg a D-aminosav-- jobbra. Az aminosav konfigurációjának meghatározására szolgáló Fisher-rendszer alkalmazható minden a-aminosavra, amely királis a-szénatomot tartalmaz.
Az ábrából látható, hogy az L-aminosav a radikális természetétől függően jobbra forgó (+) vagy balra forgató (-) lehet. A természetben megtalálható aminosavak túlnyomó többsége az L-egységhez tartozik. Az enantiomorfok. azaz D-aminosavakat csak mikroorganizmusok szintetizálják és "nem természetes" aminosavaknak nevezik.
A nómenklatúra (R, S) szerint a legtöbb "természetes" vagy L-aminosav S-konfigurációjú.
Az L-izoleucin és az L-treonin, amelyek két királis centrumot tartalmaznak molekulánként, bármely diasztereomer pár tagja lehet a b-szénatomon lévő konfigurációtól függően. Az alábbi aminosavak megfelelő abszolút konfigurációit adjuk meg.
AZ AMINOSCSAVOK ALAPVETŐ TULAJDONSÁGAI
Az aminosavak olyan amfoter anyagok, amelyek kationokként vagy anionokként létezhetnek. Ezt a tulajdonságot az ugyanazon molekulában lévő savas (-COOH) és bázikus (-NH2) csoportok jelenlétével magyarázza. Nagyon savas oldatokban az NH2-savas csoport protonálódik, és a sav kationt képez. Erősen lúgos oldatokban az aminosav karboxilcsoportja deprotonálódik, és a sav aniongá alakul.
Szilárd állapotban az aminosavak zwitter ionokként (bipoláris ionok, belső sók) léteznek. A zwitterionokban a proton a karboxilcsoportból az aminocsoportba kerül:
Ha az aminosavat egy vezetőképességű közegbe helyezi, és ott egy pár elektródát helyez el, akkor savas oldatokban az aminosav átkerül a katódra és lúgos oldatokba az anódba. Egy bizonyos aminosavra jellemző bizonyos pH-érték esetén sem az anódra, sem a katódra nem mozdul, mivel mindegyik molekula zwitterion formában van (mind pozitív, mind negatív töltést hordoz). Ezt a pH-t az adott aminosav izoelektromos pontjának (pI) nevezik.
A legtöbb olyan reakció, amelyben az aminosavak belépnek a laboratóriumba (in vitro), közösek az összes amin vagy karbonsav számára.
1. amidok képződése a karboxilcsoporttal. Amikor az aminosav karbonilcsoportja reagál az amin aminocsoportjával, az aminosav polikondenzációs reakciója amidok képződéséhez vezet. A polimerizáció megakadályozására a sav aminocsoportja blokkolódik, így csak az amin aminocsoportját reagáltatják. Erre a célra, használja karbobenzoxi (karbobenziloxi-klorid, benzil), t -butoksikarboksazid et al. A reakció egy amin karboxilcsoportot aktiváljuk rá ható etil-klór-formiátot. A védőcsoportot ezután katalitikus hidrogenolízissel vagy hidrogén-bromid ecetsavban történő hideg oldatával eltávolítjuk.
2. Amidképződés az aminocsoporton. Ha az a-aminosav aminocsoportját acilezzük, egy amidot képezünk.
A reakció az alaptáptalajon jobb, mivel ezáltal nagy mennyiségű szabad amin képződik.
3. az észterképződés. Az aminosav karboxilcsoportja könnyen észterezhető hagyományos módszerekkel. Például a metil-észtereket úgy állítjuk elő, hogy száraz gáz-halmazállapotú hidrogén-kloridot adunk át metanolos aminosavoldatban:
Az aminosavak képesek polikondenzációra, ami poliamid képződést eredményez. Az a-aminosavakból álló poliamidokat peptideknek vagy polipeptideknek nevezik. Az ilyen polimerek amidkötését peptidkötésnek nevezzük. A legalább 5000 molekulatömegű polipeptideket fehérjéknek nevezik. A fehérjék összetétele körülbelül 25 különböző aminosavat tartalmaz. A fehérje hidrolizálásakor ezek az aminosavak képződhetnek, vagy ezek egy része bizonyos arányban, amely egy egyedi fehérjére jellemző.
A fehérje elsődleges szerkezetének nevezzük az aminosav-maradékok egyedülálló szekvenciáját az ebben a fehérjében rejlő láncban. A proteinmolekulák csavart láncainak tulajdonságait (az űrben lévő fragmentumok viszonylagos elrendezését) a fehérjék másodlagos struktúrájának nevezik. A fehérjék polipeptidláncai összekapcsolhatók, amid, diszulfid, hidrogén és más kötések kialakulását az aminosavak oldalláncai miatt. Ennek eredményeképpen a spirál váltakozik. A struktúra e tulajdonságát a fehérje tercier struktúrájának nevezik. A biológiai aktivitás megnyilvánulásához egyes fehérjéknek először makrokomplexet (oligoprotein) kell alkotniuk, amely több teljes hosszúságú fehérje alegységből áll. A kvaterner szerkezet meghatározza az ilyen monomereknek a biológiailag aktív anyagban való kapcsolódásának mértékét.
A fehérjék két nagy csoportra oszthatók: fibrilláris (a molekula hossza szélessége szélesség 10-nél nagyobb) és gömbölyű (10-nél kisebb arány). A fibrilláris fehérjék közé tartozik a kollagén. a gerincesek leggyakoribb fehérje; a porc száraz tömegének közel 50% -át, a csont szilárd anyagának körülbelül 30% -át teszi ki. A növények és állatok szabályozási rendszerében a katalízist globuláris fehérjék végzik, amelyeket enzimeknek neveznek.