B) A tanulmány a kvalitatív reakciók fenolok
Rack vizsgálati csövek;
Fenol, hidrokinon, rezorcin;
Ezután a vas-klorid (III);
1) A három csöveket öntjük 2-3 ml híg oldatok fenol, rezorcin, hidrokinon. Minden csőhöz adtunk 1-2 csepp 3% -os vas-klorid (III).
Fenolok, enolok, mint mások, hogy egy minőségi jellemzője reakciót vas-klorid (III).
Megjegyzés az előző jellegzetes színe pop-festéssel megfelelő fenolok.
Reakciója fenolok vas-klorid (III) kvalitatív reakciót.
2) A kémcsövet öntjük 3 ml fenolt oldat és hozzáadjuk állandó keverés közben brómos vizet.
Brómozási reakció - egy magas minőségű válasz a fenolok.
Megfelelő rekordot reakcióegyenlet, jelezve a megfigyelt hatások a reakciókban látható.
Kérdések a védelem a laboratóriumi munka
"Synthesis igénypont -benzohinona"
1. Aromás szénhidrogének. aromássági kritériumoknak. Adjon meg egy szabály Hückel aromásság. Példákkal szolgáljanak az aromás és nem-aromás vegyületek.
2. Tekintsük a elektronikus szerkezete molekulák fenolos és a fenol-anion. Összehasonlítani őket. Hozd rezonáns szerkezete.
3 példákat az aktiválására és deaktiválására egy benzolgyűrű szubsztituensek hatását jelzi, hogy rendelkeznek. Hozd rezonáns szerkezete.
4. miért a nitrocsoport az aromás gyűrű meta -orientantom, metoxicsoport orto- és para-?
5. Tekintsük a szerkezeti jellemzői a gőz -benzohinona. Mint az a konjugációs hossza a szén-szén kötés ebben a vegyületben?
6. Bizonyos reakciókban lehet megkülönböztetni hexán, benzol és hexén?
7. összehasonlítása mechanizmusok reakciót az etilén és a benzol brómozási. Milyen stádiumban között van különbség?
8. Hozd a benzol és a toluol szintézis rendszert, használva kiindulási vegyületek csak szervetlen anyagok.
9. Write egyenlet krómos oxidációjával reakcióelegyet az alábbi aromás szénhidrogén: 1) propil; 2) -butilbenzola mp; 3) izo- butil-benzol; 4) -benzol; 5) toluollal.
Gyakorlati 3. rész
Edény, eszközök, reagensek:
Porcelán mozsárban;
Ftálsavanhidridet - 1,5 g (0,01 mól);
Rezorcin - 2,3 g (0,02 mól);
Cink-klorid - 1 g (0,007 mól);
Sósav (3%);
Hotplate azbeszt.
A laboratóriumi asztalon beállított állvány elektromos főzőlappal és homokfürdőn. Az állványt szépen kijavítani a hőmérő, így a higany labda elmerült a homokban.
A főzőpoharat lemérjük 1,5 g (0,01 mol) ftálsavanhidridet, egy másik főzőpohárban - 2,3 g (0,02 mól) rezorcint. A tartalmát két csésze átvisszük egy porcelán mozsárban mozsártörővel, majd a porított keverék komponensei. Előállítása habarcs óvatosan átvisszük egy porcelán csészét.
A kapott elegyet egy homokfürdőbe 170-180 ° C-on Amikor a keveréket megolvasztjuk, bele keverés közben üvegbottal készült 1 g (0,007 mol) cink-kloridot.
Figyelemmel kíséri a fürdő hőmérsékletét.
A fürdő hőmérséklete nem emelkedhet 210 ° C-on A melegítést addig folytatjuk, amíg mindaddig, amíg a kialakított massza teljesen merev (ez elviszi a 1 - 1,5 óra).
A kapott ömledéket őrölt egy porcelán tálba bottal vagy éles tárggyal (egy szöget, egy fém spatula). Ahhoz, hogy a porított felszínen hozzáadunk 20 ml 3% -os sósavval, és a visszafolyató hűtő alatt forraljuk 10 percig.
A kapott fluoreszcein szűrjük egy zsugorított üvegszűrőn, desztillált vízzel mossuk, amíg a szűrlet, amíg már nem mutatnak savas reakciót (mintegy 150-200 ml, az irányítást Univerzális indikátor papír). A szűrőt egy kitárázott fluoreszcein papírdoboz és szárítjuk.
Számítsuk ki a hozama fluoreszcein a következő leckében.
Néhány szem a kapott terméket feloldjuk vízben, és hozzáadunk 2 csepp tömény ammónia. Nyomon követése intenzív fluoreszcenciát a kapott oldat.
Kérdések a védelem a laboratóriumi munka
1. Tekintsük a mechanizmus a reakciót elektrofil szubsztitúciós aromás rendszerek például fenol.
2. Az elrendezés a találmány szerinti vegyületek annak érdekében, gyengülő reaktivitás SE Ar reakciók. Adjon magyarázatot.
1) klór-benzol, nitro-benzol, anilin;
2) metilfenilketon, benzol-, fenol, benzoesav;
3) Toluol, trichlorotoluene, bróm-benzol, metoxi-benzol;
4) rezorcin, m -metilfenol, m -dinitrobenzol, m -dihlorbenzol;
5) benzol-1,3-diszulfonsav, 1-hidroxi-4-benzol-szulfonsav, benzolszulfonsav, merkaptobenzol;
3. Magyarázza meg, miért halogének a hatástalanított aromás gyűrű elektrofil szubsztitúciós reakciók, az orto- és para -orientantam. Tekintsük mechanizmus elektrofil szubsztitúciós reakciókban példaként a klór-benzol. Hogy az összes korlátozó szerkezetek # 963-komplexum. Összehasonlítás a rendszer stabilitását.
4. Határozza meg, mely az alábbi vegyületek figyelhető összehangolt és koordinálatlan bármely orientációban szubsztituensek: 1) egy pár -dihlorbenzol; 2) meta # 8209; nitrobrombenzol; 3) meta -nitrobenzolsulfokislota; 4) para -hlormetoksibenzol; 5) meta -benzoldikarbonovaya savat.
5. Írja a reakciók fenol és acilezés rezorcin ecetsavanhidriddel vagy acetil-kloriddal.
6. Melyik anyagokat előnyösen kialakítva mononitrálási: 1) meta -nitrotoluola; 2) gőz -hlortoluola; 3) gőz -fenolsulfokisloty.
7. milyen sorrendben szükséges bevezetni szubsztituensek kapni benzolból: 1) 2,4-dinitro-toluol; 2) képest orto-helyzetben -hlorbenzoynuyu savat.