A koncepció az optikai aktivitás és optikai izomerek

A koncepció az optikai aktivitás és optikai izomerek

Home | Rólunk | visszacsatolás

Kevesebb optikailag aktív anyag megérteni, hogy képes eltéríteni a fény polarizált fény síkját jobbra vagy balra, egy bizonyos szögben.

A jelenséget az optikai aktivitás fedezték fizikus 1815 JB Bio (Franciaország).

1848-ban, Louis Pasteur, tanul borkősav kristályok, jegyezni, hogy optikailag inaktív Na-ammónium-tartarát létezett kétféle kristályokat tükörképei egymásnak. Pasteur osztva pravoorientirovannye és levoorientirovannye kristályok. A vizes oldatok voltak optikailag aktív. Fajlagos forgatóképesség a két oldat hasonló mértékű, de ellentétes előjelű. Mivel a különböző optikai forgatóképesség volt megfigyelhető megoldások Pasteur arra a következtetésre jutott, hogy ez a tulajdonság jellemző a molekula, és nem a kristályokat, és azt javasolta, hogy a molekulák ezeknek az anyagoknak tükörképei egymásnak. Ez a feltételezés alapjául szolgál a sztereokémia, hogy tanulmányozza a térszerkezetét molekulák és hatása a kémiai és fizikai tulajdonságai az anyagok.

Először sztereokémiái elmélet megmagyarázza az okokat az optikailag aktív anyag jött létre 1874-ben két tudós ugyanakkor - egy holland vegyész YA.H. Van't Hoff és a francia Jean Le Bel. Ennek alapján az elmélet volt az ötlet a tetraéderes modell a szénatom, azaz a mind a négy vegyértékek a szénatomok nem egy síkban fekszik, és arra irányul, hogy a sarkok tetraedra.

A koncepció az optikai aktivitás és optikai izomerek

Azt találtuk, hogy a legtöbb optikai aktivitás jelenléte miatt a molekulában az aszimmetrikus szénatom. azaz C-atomok, minden vegyértéke, amely felé a sarkokban egy tetraéder, tele vannak különböző atomok vagy atomcsoportok (csoportok vagy szubsztituensek). Aszimmetrikus szénatom kijelölt * kémia. Például:

A koncepció az optikai aktivitás és optikai izomerek

gliceraldehid almasav

A jelenséget az optikai aktivitás jelenléte miatt az optikai izomerek - anyagok, amelyek azonos sorrendben kötvények tartalmaznak a molekulában, de egy különböző térbeli elrendezésben. Az optikai izomerek a térszerkezet tükörképei egymásnak, azaz SLR antipódjai vagy enantiomerek. Az enantiomerek kapcsolódnak egymáshoz, mint a jobb és a bal kezét. Minden állandók enantiomerek, kivéve Fajlagos forgatóképesség (# 945;) azonos.

Két formája egy anyag, amelynek egy tükör-szemközti konformáció, a polarizált fénysugarat ellentétes irányokba forgatjuk: (+) - a megfelelő (-) - bal azonos szögben, a továbbiakban optikai antipódjai vagy enantiomerek.

Milyen térbeli konformációjának tekinteni, jobbra és balra forgató, mi?

Jelenleg elfogadott hagyományos módszer a jelölést először által javasolt E. Fischer (1891.), majd némileg módosított MA Rozanov (1906), és részletesen tárgyalta Hudson (1949). A használ glicerinaldehidet standard:

A koncepció az optikai aktivitás és optikai izomerek

D (+) - glicerinaldehid L (-) - glicerin

Azonban, úgy tűnt, hogy tartozó D (d) -OR L (l) - típusú konfigurációt nem mindig jelenti azt, hogy a forgásirány (+) vagy balra (-) balra. Lehetnek olyan helyzetek, hogy a D - konformáció, és síkját a polarizált fénysugár balra (-) vagy L - konformáció, és forgatja a jobb oldali (+). Ezért, alfabetikus jelöléssel D (d) vagy L (l) meghatározzuk a térbeli orientációja az atomok vagy atomcsoportok körül aszimmetrikus szénatomot tartalmazhatnak, és a jelek (+) - óramutató járásával megegyező, (-) - bal forgás.

Előállítása (+) és (-) formában (és a legtöbb esetben egy D- és L - forma) aránya 1: 1 nevezzük racemát vagy racém keverékét tartalmazza. Ez optikailag inaktív (±). Ha a szerves vegyület több aszimmetriás szénatomot tartalmaznak, a több optikai izomerek formula határozza meg:

ahol N - több optikai izomerek;

N - számú aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak.

Izoméria tejsav

D (-) - tejsav L (+) tejsavat

(Ez alkotja az izmokban az intenzív munka) (Alakult skisanii tej)

Izoméria borkősav

A koncepció az optikai aktivitás és optikai izomerek

Mezovinnaya-L (-) - borkősav D (+) - borkősav

A mezo képezi az egyik fele a molekula rendelkezik egy (+) konfigurációjú, és a másik (-) konfigurációjú (például mezovinnoy sav). Ennek eredményeként a „belső kompenzációs” forgatási előjelének mezo-formában optikailag inaktív, és ellentétben a racemát nem választhatjuk szét enantiomerekre.

Jelentése optikai izoméria

Mindegyik optikailag aktív anyag, amikor vizsgálták bizonyos körülmények között forgatja a polarizáció síkja egy bizonyos szögben, amelyek mennyisége állandó, és jellemző egy adott anyagra, azaz a ugyanaz állandó olvadáspont, forráspont anyagok, sűrűség stb Jellemző állandó optikai anyag aktivitását az úgynevezett fajlagos forgatóképesség. Így meghatározzuk a fajlagos forgatóképesség meg tudja határozni a hitelességét az anyag.

Az optikai izoméria nagy biológiai jelentősége. Az enzimek, amelyek katalizálják a biokémiai reakciókat az élő szervezetek rendelkeznek optikai specifitással, azaz csak hatnak bizonyos optikai izomerek (például D-monoszacharidok L-aminosavak, stb). Az optikai antipódokat ezek az anyagok az enzimek nem hatnak, azaz a Ez nem vonják be őket az anyagcserét. Felhalmozódó szövetekben ilyen izomerek okozhat kóros folyamatok.

Kapcsolódó cikkek